La prima competizione automobilistica italiana fu il Giro d’Italia in Automobile, organizzato dall’Automobile Club di Torino in collaborazione con il “Corriere della Sera”, della lunghezza di circa 1.650 chilometri. La gara partì il 27 aprile 1901 dal Parco del Valentino a Torino e attraversò Genova, La Spezia, Firenze, Siena, Roma, Terni, Perugia, Fano, Rimini, Cesena, Bologna, Padova, Vicenza e Verona, per raggiungere il traguardo a Milano.

Nel 1906 Vincenzo Florio (Palermo, 1883 – Épernay, 1959), imprenditore navale, organizzò per la prima volta un trofeo automobilistico in Sicilia, la Targa Florio, gara durante la quale i piloti percorrevano le strette e tortuose strade attraverso la catena montuosa delle Madonie. La Targa Florio si disputò per 61 volte dal 1906 al 1977, ed entrò nella leggenda per le grandi difficoltà insite nel tracciato.

Nel 1906 nasceva anche la Coppa Milano-Sanremo, competizione automobilistica che ebbe il suo massimo splendore negli anni ‘30. L’idea fu di alcuni facoltosi appassionati che volevano cimentarsi in un’ardimentosa passeggiata verso il mare passando per la Riviera ligure. Nel corso degli anni la partecipazione si allargò anche alle donne e si costituì un’apposita “Coppa delle Dame”. Recentemente la Coppa Milano-Sanremo è stata riproposta come rievocazione storica per appassionati.

Nel 1907 l’industria automobilistica italiana raggiunse un importante traguardo, riuscendo a imporsi con la “Fiat Itala 35/45 HP” nel raid Pechino-Parigi che portò cinque equipaggi a tentare di raggiungere Parigi, partendo da Pechino, lungo un itinerario di circa 16.000 chilometri. Il team italiano entrò trionfante a Parigi il 10 agosto, dopo 60 giorni di viaggio; tre dei concorrenti giunsero al traguardo con 20 giorni e uno non arrivò affatto. 

Il primo Gran Premio d’Italia si disputò il 4 settembre del 1921 a Montichiari in provincia di Brescia, su un circuito ricavato da strade aperte al traffico. L’anno successivo l’Automobile club di Milano decise di costruire l’Autodromo Nazionale di Monza, con lo scopo di creare un nuovo circuito permanente. L’autodromo divenne la sede storica del Gran Premio d’Italia.

La Mille Miglia fu disputata in Italia in 24 edizioni tra il 1927 e il 1957. La corsa fu ideata come gara unica, con un percorso a forma di “otto” da Brescia a Roma e ritorno, su una distanza di circa 1.600 km (corrispondenti a circa mille miglia). La prima edizione partì il 26 marzo del 1927, con la partecipazione di 77 equipaggi; il percorso venne completato in 21 ore, 4 minuti, 48 secondi.